視頻標簽：有機合成

所屬欄目：高中化學(xué)優(yōu)質(zhì)課視頻

視頻課題：蘇教版高中化學(xué)必修二專題三第三單元《有機合成》江蘇省 - 揚州

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有機合成 
一、教材以及學(xué)情分析 
“有機合成”是以有機物的合成為目標,深化官能團之間的相互轉(zhuǎn)化,運用基本有機化學(xué)反應(yīng)，學(xué)習(xí)有機合成的方法。通過這節(jié)課，去理解有機合成的價值,發(fā)展科學(xué)態(tài)度與社會責(zé)任、科學(xué)探究與創(chuàng)新意識、以及模型認知等核心素養(yǎng)，促進結(jié)構(gòu)觀、轉(zhuǎn)化觀、綠色化學(xué)觀等觀念的形成。 
學(xué)生已有典型有機物的性質(zhì)及其轉(zhuǎn)化的知識基礎(chǔ)，有物質(zhì)（官能團）的轉(zhuǎn)化是在一定條件下進行的變化觀念，有設(shè)計簡單有機物合成路線的能力基礎(chǔ)。 
通過青霉素的發(fā)展認識有機合成的基本思路和原則，建立解決有機合成路線問題的思維模型，發(fā)展對有機合成的社會價值認識水平，形成綠色化學(xué)的觀念，提高分析問題、解決問題的能力。 
二、教學(xué)與評價目標 
1.教學(xué)目標 
（1）選擇青霉素及其系列抗生素這樣兼具學(xué)科價值和社會價值的情境素材，認識有機合
成的社會價值。 
（2）通過青霉素的發(fā)展，引導(dǎo)學(xué)生深化對結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、用途三者之間關(guān)系的認識，體驗
有機合成的一般思路，形成解答有機合成問題的一般模型 
（3）通過合成路線的評價分析，了解有機合成原則，形成綠色合成的意識，增強社會責(zé)
任感。 2.評價目標 
（1）通過青霉素演變?yōu)榘逼S青霉素的過程，診斷并發(fā)展學(xué)生根據(jù)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、應(yīng)用三者
之間關(guān)系分析和解決問題的能力。 
（2）通過阿莫西林的合成路線設(shè)計，診斷并發(fā)展學(xué)生進行碳骨架構(gòu)建、官能團引入和轉(zhuǎn)
化以及信息遷移的能力。 
三、教學(xué)與評價思維導(dǎo)圖   
 
四、教學(xué)過程 
第一環(huán)節(jié)：引入 
【師】英國首相丘吉爾曾經(jīng)這樣說：“青霉素是二戰(zhàn)時最偉大的發(fā)明”。       我們今天就來了解一下青霉素從發(fā)現(xiàn)到發(fā)展的過程。 【視頻】青霉素從發(fā)現(xiàn)到發(fā)展經(jīng)歷了十分曲折的過程。 
【過渡】那么大名鼎鼎的盤尼西林的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？如投影所示的有機物，我們稱之為青霉素G。盤尼西林的發(fā)現(xiàn)可能帶著偶然，但是接下來幾“代”此類的抗生素都經(jīng)歷了科學(xué)家們系統(tǒng)而認真的科學(xué)研究，我們一起體驗一下。 第二環(huán)節(jié)：活動Ⅰ——體驗有機合成的一般思路和原則 
【情境】在青霉素應(yīng)用中，科學(xué)家們發(fā)現(xiàn)青霉素G能有效治療大多數(shù)化膿性球菌引起的疾病，而另一種天然青霉素N對很多腸道菌引起的疾病療效較好。 
而我們常常需要一種能對兩種細菌都敏感的藥物即廣譜抗菌的藥物。怎樣進行研發(fā)工作呢？ 【師】請根據(jù)提示，完成問題1 
青霉素G和青霉素N具有抗菌效果是由于他們具有相同的結(jié)構(gòu)單元， 
青霉素G和青霉素N對不同細菌具有不同的作用是由于其具有不同的官能團。 【問題1】在白板上青霉素G的基礎(chǔ)上增加官能團，使其兼具青霉素N的抗菌效果。 【生】討論、畫圖、（指導(dǎo)、選貼）、發(fā)言、（總結(jié)）（評價：思路正確） 
【師】科學(xué)家們也是和同學(xué)們一樣思考的：在青霉素G的側(cè)鏈上引入一個氨基可能具有廣譜抗菌的效果。給出結(jié)構(gòu)。 
【問題2】那么怎樣去合成這個帶有氨基的青霉素呢？是不是就是在青霉素G上直接引入一
青霉素是二戰(zhàn)時最偉大的發(fā)明 
——英國首相丘吉爾 
活動2：建立解決有機合成問題的一般模型 羥氨芐青霉素的合成 活動1：體驗有機合成的一般思路和原則 提出假設(shè)的結(jié)構(gòu)并完成氨芐青霉素的合成 
觀看視頻青霉素的發(fā)現(xiàn)歷史視頻：發(fā)現(xiàn)、分離
提純、結(jié)構(gòu)測定 
（1）從青霉素到氨芐青霉素的結(jié)構(gòu)變化探究 （2）師生共同完成氨芐青霉素的合成 
建立模型：表征結(jié)構(gòu)、分析異同（官能團和碳
骨架）、縮小差異（條件、保護）、設(shè)計線路 
 “有機合成”和諾貝爾獎 
體驗有機合成的價值 
 
                    
             
                    
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個氨基呢？科學(xué)家們進行合成的時候還考慮到以下一些因素：比如原料易得，學(xué)生補充（產(chǎn)率要高、條件溫和、綠色環(huán)保）等等。這也是我們合成中要考慮的原則。如果選擇在青霉素G上直接引入氨基的話，沒有直接引入的方法，而這就導(dǎo)致了產(chǎn)率較低，不符合合成的原則。 科學(xué)家們選擇以6-APA和另一種有機物為原料進行合成，因為這6-APA可以通過發(fā)酵和酶催化法大量獲得。請分析另一種有機物原料可能是什么？ 【生】苯甘氨酸。 
【師】而科學(xué)家們已經(jīng)知道苯甘氨酸是由苯甲醛合成的，苯甲醛大量存在于薔薇科植物中。所以我們接下來的合成任務(wù)：怎樣從苯甲醛到苯甘氨酸。 
【分析】首先寫出苯甲醛的結(jié)構(gòu)，然后比較原料和目標產(chǎn)物分子結(jié)構(gòu)的異同（同——聯(lián)系、異——官能團和碳骨架）。 
再縮小差異（利用醛基的性質(zhì)），我們可以將醛基和HCN進行加成，化學(xué)家們也發(fā)現(xiàn)氨基可以取代羥基，而-CN可以水解為羧基，轉(zhuǎn)化為苯甘氨酸，最終可以合成這樣一個物質(zhì)。 經(jīng)過臨床檢驗，它確實兼具青霉素G和青霉素N的性能，并廣泛應(yīng)用于治療，科學(xué)家們將它命名為氨芐青霉素，市場上一般叫氨芐西林。 
【師】接下來請同學(xué)們在活動卡的相關(guān)位置用流程圖表示氨芐青霉素的合成。 【師】評價流程圖表示應(yīng)該注意的規(guī)范問題。 
【總結(jié)】回顧從青霉素G發(fā)展到氨芐西林：我們經(jīng)歷了這樣一個過程 
源于應(yīng)用需要，提出假設(shè)的結(jié)構(gòu)，設(shè)法完成合成，檢驗效果。如果不具備我們需要的性能，繼續(xù)剛才的研究過程，直到滿足了我們的需要為止。 
【拓展】這樣的思路在有機合成中廣泛應(yīng)用，比如解熱鎮(zhèn)痛藥阿司匹林的發(fā)展過程。開始發(fā)現(xiàn)柳樹的皮、葉中含有可以解熱鎮(zhèn)痛的水楊酸，但是因為分子內(nèi)氫鍵的原因，其酸性太強、為了減弱酸性，于是研究合成了乙酰水楊酸即阿司匹林；之后又為了進一步減輕長期服用阿司匹林對胃腸道的刺激（酸性），于是研究合成了長效緩釋阿司匹林。 第三環(huán)節(jié)：活動Ⅱ——建立解決有機合成問題的一般模型 
【活動2】現(xiàn)在人們廣泛使用一種消炎藥阿莫西林，它的口服吸收效果比氨芐西林要好。請看它的結(jié)構(gòu)，如圖。在氨芐青霉素的基礎(chǔ)上多了一個酚羥基，我們稱之為羥氨芐青霉素。 【問題3】那么阿莫西林是怎樣合成的呢？ 
阿莫西林也不是直接在氨芐西林上直接引入羥基進行合成的，仍以6-APA和對甲基苯酚為原料合成。這里復(fù)雜的基團我們可以用-R表示，大家可以在活動卡上標注一下。 
【提示】首先找出原料和目標產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式，然后通過結(jié)構(gòu)異同的分析，我們可以知道阿
 
                    
             
                    
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莫西林可以由對羥基苯甘氨酸和6APA進行合成，而對羥基苯甘氨酸怎么合成的呢？應(yīng)用信息2進行解答，可以由對羥基苯甲醛獲得，下面請同學(xué)們利用所學(xué)知識繼續(xù)分析，并最終完成阿莫西林的合成流程圖。 【學(xué)生活動】書寫流程，老師指導(dǎo) 
【師】選擇兩位同學(xué)的設(shè)計方案進行投影（有保護和無保護）并進行評價。 先無保護，并評價（規(guī)范性） 
再有保護，并評價為什么要多這兩步，起到了什么樣的作用（——官能團保護） 【師】我們再來看看工業(yè)上的合成步驟，和我們寫出來的相同嗎？ 
不同點：1、氧化的步驟更少，產(chǎn)率更高，依靠的是條件的控制，太強或太弱了都不行，恰到好處。 
2、去保護的時機——全局觀，怎樣是最佳路線，否則需要酸化 
【總結(jié)】我們在完成氨芐西林和阿莫西林的合成時時候都經(jīng)歷了這樣的解答步驟， 表征結(jié)構(gòu)——分析異同——縮小差異——設(shè)計線路。它一樣適用于我們解決其他有機物質(zhì)的合成問題。課后請同學(xué)們應(yīng)用所學(xué)，完成以下合成問題。 
【總結(jié)】今天我們通過青霉素的發(fā)展了解了有機合成在藥物合成中的作用和價值，但遠不止于藥物，它在其他諸如新材料（新型樹脂、氟橡膠、合成纖維航空）、農(nóng)業(yè)科學(xué)（大棚、保水材料、農(nóng)藥）科學(xué)等領(lǐng)域也發(fā)揮著極其重要的作用，有機合成已經(jīng)成為造福于人類的最重要的手段之一。20世紀百年諾貝爾化學(xué)獎中，有二十多位化學(xué)家因有機合成研究獲獎，而新世紀以來，又有四次諾貝爾化學(xué)獎授予有機合成化學(xué)領(lǐng)域的科學(xué)家，這充分反映了這一領(lǐng)域的巨大創(chuàng)造力和活力以及對科學(xué)和人類社會的貢獻。 
正如1965年諾貝爾化學(xué)獎的科學(xué)家伍德沃德所說：“化學(xué)家在舊的自然界旁邊又建立
了一個新的自然界”。而最好的說明了有機合成的作用和意義所在。

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